En çok 1960'ların popüler şarkı grubu The Supremes'in solisti olarak tanınan Diana Ernestine Earle Ross, 26 Mart 1944'te Detroit, Michigan'da, öğretmen olan Afro-Amerikan ebeveyn Ernestine Lillian (Moten) ve orduda görev yapan Fred Earl Ross'un altı çocuğundan ikincisi olarak dünyaya geldi. 1940'lı yılların sonlarında konut projelerinde büyüdükten sonra 1950'lerin başında Diana, bir Baptist kilisesinin gospel korosunda şarkı söylemeye başladı. Arkadaşları Mary Wilson, Florence Ballard ve Barbara Martin ile birlikte 15 yaşında The Primettes adlı bir vokal grubu kurdu. Barbara gruptan ayrıldıktan sonra, kalan üç kız Motown Records ile bir anlaşma imzaladı ve isimleri The Supremes olarak değiştirildi. Ross, Motown'ın patronu Berry Gordy zamanın tam olarak doğru olduğuna karar verene kadar grubun solisti olarak seçilmedi ve o andan itibaren grubu "Diana Ross ve Supremes." 1965'ten 1969'a kadar grup bir dizi 1 numaralı albüm çıkardı. 1969 yılının sonlarında Gordy, Ross'un solo kariyer için gruptan ayrılacağını açıkladı. 1970'in üçüncü haftasında The Supremes ile son konserini verdi ve Nick Ashford ve Valerie Simpson'dan oluşan söz yazarlığı ekibiyle çalıştı. Ross' ekibin ilk iki şarkısı hem pop hem de R&B listelerinde 1 numaraya ulaşarak hareketini haklı çıkardı. Kendi ailesini kurmadan önce, gişede son derece başarılı olan Billie Holiday biyografisi Lady Sings the Blues'da (1972) başrolü üstlendi ve ilk filmiyle Akademi Ödülü'ne aday gösterilme ayrıcalığına sahip oldu. Filmin müzikleri ABD listelerinde 1 numaraya kadar yükseldi. Şöhret ve servete rağmen, sonraki iki büyük filmi Mahogany (1975) ve The Wiz (1978) aynı başarıyı yakalayamadı. Ancak, bunu telafi etmek için "Mahogany" ile 1 numaralı hit single'a sahip oldu. Şubat 1976'da, "Love Hangover" ile bir başka 1 numaraya yükselmeden hemen önce, şarkı partneri ve arkadaşı Florence Ballard'ın alkol bağımlılığı ve uzun süreli hastalıkların birleşiminden kaynaklanan komplikasyonların ardından ölmesiyle sarsıldı. depresyona girdi ve bu da kalp krizine yol açtı. Ballard henüz 32 yaşındaydı ve Ross bu kayıpla yıkılmıştı. Ballard'ın ölümünden sonra Ross şarkıcılık kariyerine odaklandı ve "Upside Down" da dahil olmak üzere daha fazla 1 numaralı şarkıya sahip olmaya devam etti. Ertesi yıl Lionel Richie tarafından bestelenen Affedilmeyenler (1981) filminin tema şarkısını seslendirdi. Aynı yıl Motown Records'tan ayrılarak dünya çapında çeşitli plak şirketleriyle sözleşme imzaladı ve kendi prodüksiyon şirketini kurdu. Ertesi yıl Michael Jackson'ın yazdığı ve yapımcılığını üstlendiği "Muscles," şarkısını seslendirdiği "Silk Electric," albümünü yayınladı. 1986'da merhum Marvin Gaye'e ithafen bir saygı şarkısı seslendirdikten sonra Ross, The Supremes üyesi olduğu günleri hatırlatan ve The Bee Gees'in yazıp yapımcılığını üstlendiği "Chain Reaction," ile İngiltere'de 1 numara olan bir başka şarkıya imza attı. Florence öldüğünde söylediği şarkının aksine, bu şarkı yıllar içinde Marvin'e nasıl alıştığını anlatıyordu. Sekiz yıllık bir aradan sonra 1989'da Motown'a geri döndü. Ross yıllar içinde verdiği konserlerle daha fazla ün kazandı ve Nisan 1993'te ilk ve tek çocuk kitabı olan "When You Dream," ile çok satan bir yazar oldu. Kitaba adanmış dört şarkıyla. Aynı yıl Guinness Rekorlar Kitabı tarafından tüm zamanların en başarılı kadın şarkıcısı ilan edildi. İki yıl sonra Soul Train Ödülleri'nde Yaşam Boyu Başarı için Miras Ödülü ile onurlandırıldı. Bu ödülleri aldıktan sonra 1999 yılında "Every Day Is A New Day," ile stüdyoya geri döndü ve şarkı İngiltere'de Top 10'a girdi. Ertesi yıl, hayatta kalan tek orijinal Supremes üyesi olan Mary Wilson ile birlikte bir Supremes yeniden birleşme turnesi düzenlemeyi planladı, ancak bu turne iptal edildi. 2002 yılında Tucson, Arizona'da alkollü araç kullanmaktan tutuklandı ve suçunu kabul ettikten sonra iki gün hapis, 36 saat danışmanlık ve bir yıl denetimli serbestlik cezasına çarptırıldı. Bugünlerde, yakında çıkacak olan kitabı "Upside Down: Wrong Turns, Right Turns and the Road Ahead."'i bitirmek için yoğun bir şekilde çalışmaktadır;