Dustin, kariyerine 2008 yılında çeşitli filmlerde rol aldıktan sonra başladı. Little Caesars reklamları ülke çapında yayınlanmaya başladı. Onun eşsiz oyunculuk tarzı ve mizah anlayışı ile birleştiğinde tam bir Amerikan film ve televizyon dünyasının kapılarını hızla açtı. Dustin, Street gibi bağımsız filmlerde rol almaya başladıktan sonra Racer (film) ve House of the Wolf Man Hollywood'un ana akımı eğlence yöneticilerinin dikkatini çekmeye başladı. Dustin hemen başladı TLC ve CBS gibi kanallarda görünmek ve bu kanallarda bir rol almak The Young and The Restless adlı gündüz kuşağı dizisi. Columbia Pictures Fitzsimons ayrıca David Fincher'ın hit filmi The Social Network'te Harvard'ın prestijli Phoenix Kulübü'nün başkanı.