Santa Barbara doğumlu Maika Monroe'nun ilk arzusu profesyonel serbest stil kiteboard (uçurtma sörfçülüğü) alanında kariyer yapmaktı. Babasının izinden giderek 13 yaşında bu spora başladı. Lise son sınıftayken Dominik Cumhuriyeti'nin kuzey kıyısındaki Cabarete'ye taşındı ve eğitimini internet üzerinden tamamlarken tam zamanlı olarak antrenman yapmaya başladı. O andan itibaren atletik yolu gelişti ve Uluslararası Red Bull Air Yarışması'nda ikincilik elde etti.