David Pittu ödüllü bir aktör ve iki kez Tony Ödülü'ne aday gösterildi, LoveMusik'teki Bertolt Brecht performansıyla (Hal Prince yönetti) ve Mark Twain/David Ives komedisi Is He Dead? (Michael Blakemore tarafından yönetildi). Broadway'deki diğer rolleri arasında The Front Page (Nathan Lane ile birlikte) ve Tom Stoppard'ın The Coast of Utopia (her ikisini de Jack O'Brien yönetti) ve Never Gonna Dance (Michael Greif yönetti) yer alıyor. Broadway dışında ve bölgesel sahnelerde yer aldığı oyunlar arasında son olarak Public Theater'da Conor McPherson'ın büyük beğeni toplayan Girl from the North Country ve Hartford Stage'de Hercule Poirot'yu canlandırdığı Murder on the Orient Express (Emily Mann yönetti) yer alıyor.Yine Public Theater'da, Twelfth Night'taki Feste rolüyle (Anne Hathaway & Audra McDonald ile) St Clare Bayfield Ödülü'nü ve David Hare's Stuff Happens ile (her ikisi de Daniel Sullivan tarafından yönetildi) En İyi Ensemble Drama Desk Ödülü'nü aldı.What's That Smell: The Music of Jacob Sterling (Randy Redd'in müzikleriyle) oyununu yarattı ve oynadı, En İyi Off-Broadway Müzikali ve Müzikalde En İyi Erkek Oyuncu dallarında Outer Critics' Circle Ödülü adaylıkları aldı.Atlantic ve Manhattan Theater Club'daki çalışmalarıyla Drama Desk ve Lucille Lortel adaylıkları ve Jason Robert Brown & Alfred Uhry'nin yazdığı, Hal Prince'in yönettiği Parade'in ilk ulusal turnesi için Ulusal Broadway Ödülü aldı.Of Thee I Sing, Bells Are Ringing, It's a Bird, It's a Plane, It's Superman ve Big River'ın Encores! revivallerinde ve The Firebrand of Florence, Of Thee I Sing, Lady in the Dark ve Let 'Em Eat Cake'in MasterVoices konserlerinde rol aldı.TV/Film: The Plot Against America, Elementary, Cafe Society, The Blacklist, Submission, Emily & Tim, The Following, The Knick, House of Cards, Mercy Street, Chicago PD, Person of Interest, The Good Wife, Men in Black 3, Damages, Pan Am, Law & Order, L&O:SVU, L&O:CI, True Story, The Invention of Lying, King Kong, Rescue Me, Cashmere Mafia, The Black Donnellys, Sex & the City, The Sopranos.David üretken ve ödüllü bir sesli kitap anlatıcısıdır. Donna Tartt'ın The Goldfinch kitabını seslendirerek En İyi Solo Erkek Performansı dalında Audie Ödülü almıştır.