Howard Allan Stern 12 Ocak 1954'te Jackson Heights, Queens, New York'ta inhalasyon terapisti olan Rae (Schiffman) ve Bernard Stern, bir çizgi film/reklam yapım stüdyosunun ortak sahibiydi. Büyükannesi ve büyükbabası Polonya ve Avusturya-Macaristan İmparatorluğu'ndan göç eden Yahudilerdi.Stern'in ilk radyo deneyimi Boston Üniversitesi'ndeydi ve burada üniversite radyo istasyonunda gönüllü olarak çalışıyordu. Diğer birkaç öğrenciyle birlikte, popüler King Biscuit Flour Hour'un bir taklidi olan King Schmaltz Bagel Hour adlı bir canlı yayın programı yarattı. Tartışmalara olan eğilimi tahmin edilen program, yarışmacıların en kötü günahlarını itiraf ettikleri bir yarışma programı olan "Name That Sin," adlı komedi skecini içeren ilk yayınının ardından iptal edildi. Stern 1976 yılında 3.8 not ortalaması ve iletişim alanında lisans derecesiyle mezun oldu. New York, Briarcliff Manor'da 3,000 watt'lık bir istasyonda ilk ücretli radyo işi sırasında, "Düz bir DJ olarak asla başaramayacağımı anladım," Stern, James S. Kunen'e People için verdiği bir röportajda (10/22/84), "bu yüzden etrafı karıştırmaya başladım. Telefonda konuşmakla müzik çalmayı karıştırmak duyulmamış bir şeydi. Bu çok çirkindi. Küfürdü."