New York'ta anestezi asistanı olarak eğitiminin son yılında ilk oyunculuk dersini alan Jeff, ilerleyen yıllarda Nurse Jackie, The Knick ve The Following gibi eleştirmenlerce beğenilen dizilerde ödüller ve krediler toplayacağını ve Edie Falco, Julianne Moore ve Kevin Bacon gibi isimlerle karşılıklı oynayacağını o zamanlar pek bilmiyordu.Pandemi başlamadan önce Jeff sahnede de ivme kazanmaya başlamıştı ve bu da Florida'daki American Stage Company'de Qui Nguyen'in "Vietgone" adlı oyununun başrolündeki "Quang" performansıyla doruğa ulaştı ve çok sayıda olumlu eleştiri aldı ve tüm bunlar olurken, kariyerinin en unutulmaz anları Donnie Wahlberg'i ikna edici bir şekilde ölü bir insanı oynama yeteneğiyle etkilediği Blue Bloods setinde gerçekleşti.