Ryan'ın ekrandaki karizmatik varlığı ve duygusal ve komedi yelpazesinin genişliği, sürekli talep görmesini sağlıyor. 1930 yapımı aksiyon-gerilim filmi High Ground'u Stephen Johnson'la birlikte yöneten Ryan, Maziar Lahooti'nin ilk uzun metrajlı filmi Below'da Anthony LaPaglia'yla başrolü paylaşıyor. 1993 yılında Madeleine St John'un çok satan Avustralya romanı The Women in Black'ten uyarlanan Bruce Beresford'un dönem draması Ladies in Black'te Rudi'yi canlandırdı. Ryan, bu çok sevilen rolüyle 2019 Avustralya Film Eleştirmenleri Ödülleri'nde En İyi Yardımcı Erkek Oyuncu dalında aday gösterildi.Stan'in altı bölümlük sürükleyici draması Bloom'da da rol alan Ryan, prömiyerini Toronto Uluslararası Film Festivali'nin Keşif bölümünde yapan %1 (adı Outlaws olarak değiştirildi) filmindeki başrolüyle 2018 AACTA Ödülü'ne aday gösterildi. Diğer yeni filmleri arasında ünlü yönetmen Garth Davis'in Mary Magdalene'i yer almaktadır. 2016 AACTA Ödülleri'nde ve Avustralya Film Eleştirmenleri Birliği Ödülleri'nde En İyi Erkek Oyuncu dalında aday gösterilmesini sağlayan Holding the Man kitabının Neil Armfield'ın uyarlamasında canlandırdığı Tim Conigrave rolüdür.Daha önce rol aldığı filmler arasında yönetmen Mel Gibson'ın ödüllü filmi Hacksaw Ridge, Russell Crowe'un yönettiği The Water Diviner, Ali's Wedding ve A Few Less Men bulunmaktadır.Ryan, 2015 yılının GQ Çığır Açan Aktörü seçilmekten onur duymuştur. Filmde Avustralyalılar Heath Ledger Bursu ve IF Out of the Box ödülünün sahibi olmuştur. En Seçkin Yeni Yetenek ve En Popüler Yeni Erkek Yetenek kategorilerinde Logie adaylıkları bulunmaktadır. Diğer film çalışmaları arasında Greg McLean'in Wolf Creek 2, Not Suitable for Children ve Spike Jonze'nin Where the Wild Things Are filmleri yer almaktadır. Not Suitable for Children ile AACTA Ödüllerinde En İyi Yardımcı Erkek Oyuncu dalında aday gösterildi ve Film Critics' Circle Award'da En İyi Yardımcı Erkek Oyuncu ödülünü kazandı. Daha sonra oynadığı TV dizileri arasında Love Child, Underbelly: The Golden Mile, Tangle, Redfern Now, The Moodys ve Seven Network'ün hit dizisi Packed to the Rafters'da Coby.Ryan profesyonel sahneye ilk çıkışını Sydney Theatre Company (STC) için Sex with Strangers ile yaptı ve 2015 yılında Arcadia prodüksiyonu için şirketle yeniden bir araya geldi.