Chicago'da doğan Skye, Birleşik Devletler Hava Kuvvetleri'nin gururlu bir gazisidir. Askerlik görevini tamamladıktan sonra Chicago'ya dönen Skye, Northeastern Illinois Üniversitesi İletişim, Medya ve Kampüs; Tiyatro (CMT Programı) bölümlerinden onur derecesiyle mezun oldu. New York'a taşındı ve burada Stella Adler Studio of Acting ve Broadway Dance Center'da eğitim alırken bir yandan da bir ilaç pazarlama firmasında tam zamanlı olarak çalışmaya başladı. İşte o zaman, bir odacığın kendi kişisel "cehennem" olduğunu ve profesyonel olarak TV ve Film oyunculuğu hayallerinin peşinden gitme zamanının geldiğini fark etti.Skye, CBS'in yeni draması Matlock'ta Akademi Ödülü sahibi Kathy Bates ile birlikte rol alacak. Bir önceki düzenli dizi rolü Sophia Bush ve Jason Isaacs ile birlikte CBS Network medikal draması "Good Sam"'de Dr. Lex Trulie idi. CBS'in popüler polis draması "East New York"'ta muhabir Nadia Nye rolüyle izlenebilir. Ayrıca, Netflix'te Greg Berlanti Productions dizisi "Chilling Adventures of Sabrina" da Kiernan Shipka ile birlikte güçlü bir Haitili Voodoo Rahibesi olan Mambo Marie rolünde ağır bir tekrar eden rol. Televizyondaki diğer bazı rolleri arasında This is Us, 9-1-1, CW/DC Comics Black Lightning, The Rookie, NCIS, Major Crimes, Shameless, Grey's Anatomy ve daha fazlası yer alıyor. 2023 Sundance Film Festivali'nde To Live and Die and Live adlı dramdaki performansıyla dikkatleri üzerine çekti. Peter Sarsgaard ile birlikte "Coup!" ve Fiona Shaw'ın başrolünü oynadığı "Park Ave" filmlerinde rol alacak. Ayrıca kısa süre önce Hallmark Rom-Com filmi "To Her With Love"'da Kayla Scott rolüyle başrolde yer aldı; Skye ayrıca Lionsgate filmi "Misconduct"'ta Sir Anthony Hopkins ve Al Pacino ile birlikte oynama onuruna erişti ve Lucy Hale ile birlikte Rom-Com filmi "A Nice Girl Like You"'da rol aldı. Ve yıldızı yükselmeye devam ediyor. Skye Los Angeles, CA ve Brooklyn, NY arasında iki kıyıda yaşamaktadır.