Joshua Leary, Springfield, Massachusetts'te David Winot ve Tammy Leary'nin çocuğu olarak dünyaya geldi. Naples, FL'de babaannesinin yanında birkaç yıl geçirdikten sonra, daha derin bir ilham bulmaya ve zanaatı üzerinde çalışmaya başladı ve sonunda Los Angeles'ta olması gerektiğini fark etti. keşfedilmemiş birçok aktör gibi Los Angeles'a çok az parayla geldi. Oyunculuk kariyerini keşfetme ve geliştirme yolculuğuna başlarken köhne bir otelde kaldı. Los Angeles'la tanışması zorlu olsa da o günleri zenginleştirici, kahkaha ve macera dolu günler olarak anıyor. Bu, üstlendiği her role duyduğu derinlik ve bağlılığın temelini oluşturdu. Bu süre zarfında Josh, Vancouver'da yaşayan aktör Chris Gauthier ile tanıştığı için minnettar. Chris ve Josh çok iyi arkadaş oldular ve Josh Chris'in bugün bulunduğu yere gelmesine yardımcı olduğunu düşünüyor. Josh rollerinde çeşitliliği seviyor ve filmin gerçek Amerikan kahramanına yatırım yapıyor. Daniel Day Lewis, Gary Oldman ve Robert De Niro gibi büyüklerden sürekli olarak ilham alıyor.