Kevin Ryan ilk olarak BBC America'nın Copper dizisinde rol alarak uluslararası alanda tanındı. Oscar ödüllü yönetmen Barry Levinson, Emmy ödüllü Tom Fontana ve Akademi Ödülü adayı Will Rokos tarafından yaratılan dizi, BBC America'nın tüm zamanların en yüksek reytingli dizi prömiyeri oldu.Kevin ayrıca History Channel'ın hit mini dizisi Sons of Liberty ve Neil Cross tarafından yaratılan, John Malkovich'in başrolünü oynadığı NBC dizisi Crossbones'da rol aldı. Diğer rolleri arasında Freeform'un Guilt dizisinde düzenli "Patrick Ryan" rolü; NBC'nin hit dizisi The Blacklist'te sinirli, huysuz "Colin Kilgannon" rolünü canlandırması; ve ABC'nin Once Upon a Time dizisi yer alıyor. Kevin İrlanda'da yakın zamanda The Southwesterlies dizisinde rol aldı ve şu anda Harry Wild dizisinde Jane Seymour'un karşısında izlenebilir. Her iki dizi de RTE ve Acorn TV için hazırlandı. Acorn TV'de 4 Nisan'da uluslararası prömiyeri yapılan Harry Wild, olağanüstü eleştiriler ve sadık bir takipçi kitlesi kazanarak şu anda İrlanda'da çekimleri devam eden ikinci sezonun başlamasına yol açtı. Kevin son olarak Jay Craven'ın yönettiği ve tarihi bir figür olan Ethan Allen'ı canlandırdığı Lost Nation filminde rol aldı. Kısa filmi Bad Suns, 27 festival ödülü de dahil olmak üzere çok sayıda eleştirmen tarafından beğenildi. Ayrıca, senaryosunu da yazdığı Our Land Upon the Hill ile ilk uzun metraj yönetmenlik denemesini yapacak.