Craig Olejnik Halifax, Kanada'da doğdu. Liseyi Nova Scotia'da bitirdi. Babası Kanada ordusundaydı. Büyükbabası 2. Dünya Savaşı sırasında Polonya'da beş yıl boyunca bir toplama kampında asker ve savaş esiriydi. Serbest bırakıldıktan sonra büyükanne ve büyükbabası Polonya'dan Kanada'ya göç etti.Olejnik'in kariyeri, ilk seçmelerini Helena Bonham Carter'ın kömür madencisi bir ailenin küçük erkek kardeşini canlandırdığı Margaret's Museum (1995) adlı dokunaklı filmde yapmasıyla başladı. Önceki çalışmaları arasında CW için Donnie Wahlberg'in karşısında Runaway (2006), CBS için On Üç Hayalet (2001) ve Wolf Lake (2001) filmlerinde güçlü performanslar yer alıyor. 2009 yılında popüler TV dizisi The Listener'da genç bir telepatiği canlandırdığı Toby Logan karakteriyle çıkış yaptı. CTV'nin spor ve eğlence programlarından sorumlu başkanı Phil King, "The Listener, 65 bölüm boyunca harika bir anlatı akışı sağladı ve hem kendi ülkesinde hem de dünyanın dört bir yanında sadık bir takipçi kitlesiyle oyununu zirvede bitirdi" dedi. Dizi 120'den fazla ülkede lisanslandı ve tekrar bölümleri ABD'de ION Television'da yayınlanmaya devam ediyor, Olejnik, 'Sick Kids' pediatri vakfının büyük bir destekçisi ve hastane için PSA'larda yer almanın yanı sıra 'Stand Up For Cancer' (2015) hevesli bir hokey oyuncusu ve doğa tutkunudur. Kendisi 2016 yılı itibariyle Los Angeles'ta ikamet etmektedir.