Aslen Farmington Hills Michigan'lı olan Kourtney, Michigan Üniversitesi'ndeki prestijli BFA oyunculuk programından mezun olmuştur. Kourtney son olarak, Tom McCarthy'nin yazıp yönettiği ve Hilary Swank'ın başrolünde oynadığı ABC dizisi Alaska Daily'de tekrar eden ağır bir rol üstlendi. Okuldayken, bağımsız film It Follows ve Comedy Central'ın Detroiters'ında rol aldı. Mezun olduktan sonra Kourtney, Jeffrey Reddick'in bağımsız gerilim filmi Dont Look Back'te başrolün yanı sıra CW'nin eleştirmenlerce beğenilen dizisi All American'da rol aldı.