Dave Chappelle'in kariyeri daha lisedeyken Duke'da başladı Washington DC'deki Ellington School of the Arts'ta tiyatro eğitimi aldı. Sanat. Henüz 14 yaşındayken, İstanbul'da stand-up komedi gösterileri yapmaya başladı. gece kulüplerinde çalıştı. Mezun olduktan kısa bir süre sonra New York'a taşındı. kısa sürede kendini önemli bir genç yetenek olarak kabul ettirdi. yaşındayken 19 yaşında olan Chappelle, ilk filmini Robin Hood'un Çılgın Dünyası (1993). Chappelle daha sonra kısa ömürlü sitcom'da rol aldı, Buddies (1996) filmlerinde ve rol Çatlak Profesör (1996).