Jonathan James Simmons 28 Kasım 1986'da Montgomery, Alabama'da Cindy ve Ben Simmons çiftinin çocuğu olarak dünyaya geldi. Dallas, Teksas'ta büyüdü ve Los Angeles'taki ilk filminin adı "My Ambition" idi. Döküm yaparken İlanlar dağıtıldığında, prodüksiyonun Julie Walters'ı oynayacak bir kadın başrol arıyordu. O temas kurdu bir erkek için rol bulma umuduyla yapım ofisine gitmiş ve başrol için seçmelere katılması istendi. Yapımcılar onu hemen seçtiler ve doğru döküm ilanını tekrar yayınlama zahmetine girmedi, bu da Büyük çıkışını, Steve Carell ve Lauren Graham'la birlikte Dylan Baxter'ı canlandırdığı Aman Tanrım 2 (2007) adlı ikinci uzun metrajlı film seçmelerinde yaptı. O zamandan beri Köpek oteli (2009), Kana Susadım (2009), Liseli Polisler (2012), Saksı Olmanın Faydaları (2012) ve Yapılacaklar Listesi (2013) dahil olmak üzere birçok Hollywood filminde önemli roller aldı.