Pierson Chicago'da doğdu ve büyüdü. Liseden mezun olduktan sonra Fordham Üniversitesi'ne gitmek üzere New York'a taşındı. Lisans derecesini aldıktan sonra Yale School of Drama'ya devam etti ve 1980'de yüksek lisansını tamamladı. Kariyerine Chicago dışında yaz stoğunda başladı. 1983'te ABC'nin gündüz kuşağı dizisi Ryan's Hope'ta (1975) "Frank Ryan" rolünü üstlendi ve üç yıl boyunca bu dizide rol aldı. Ayrıca Texas (1980), Another World (1964) ve One Life to Live (1968) gibi diğer gündüz dizilerinde de rol aldı. Prime-time TV'de Grace Under Fire (1993), Party of Five (1994), New York Undercover (1994), Against the Law (1990), Kate & Allie (1984) ve Law & Order (1990) gibi dizilerde konuk oyuncu olarak rol aldı. Uzun metrajlı film kredileri arasında Al Pacino ile oynadığı Two Bits (1995) ve Alan Arkin ile birlikte rol aldığı Necessary Parties (1988) (TV)_ bulunmaktadır. Pierson, George C. Scott ile birlikte rol aldığı Broadway yapımı "Tricks of the Trade" de dahil olmak üzere sahnede geniş bir kredi biriktirdi. Diğer sahne çalışmaları arasında American Stage Company için "The Gamblers"; California Theatre'da "Stringbean"; ve Philadelphis Theatre Company için "Speed the Plow" yer almaktadır. Ek Yapımlar arasında; "Otherwise Engaged", "Glengarry Glen Ross", "American Buffalo", "Les Liaisons Dangereuses", hepsi Virginia Stage Company için, "Measure for Measure", "Timon of Athens", "UbuRex" ve "The Bundle" Yale Repertory Theatre'da ve "A Streetcar Named Desire" Pennsylvania Centre Stage'de sahnelendi. Pierson zamanını yaşadığı Los Angeles ve New York arasında bölüştürmektedir.