Concord, Kaliforniya'da doğan Brendin, David Brown ve Tammy Brown'ın (Brandt) en büyük oğludur. Kendisinden küçük Jack ve Calan adında iki erkek kardeşi vardır. Clayton Valley Lisesi'ndeki Clayton Sanat Akademisi'nin bir üyesi olan Brendin, oyunculuk ve yapımcılık tutkusunu keşfetti. Ergenlik yıllarında hem rekabetçi bir yüzücü hem de su topu oyuncusuydu ve sonunda Manoa'daki Hawaii Üniversitesi'nde yüzmek için burs aldı. Hawaii Üniversitesi Tiyatro Performansı bölümünden mezun olduktan sonra Film ve Televizyon Oyunculuğu üzerine yoğunlaşarak sanatını daha da geliştirdi. İlk önemli rolü Comedy Centrals' Workaholics dizisinin finalinde dizinin yıldızlarından Adam Devine ile fıçı standı yaparken geldi. Brendin ilk başrolünü, Adam Newacheck &'in yönettiği ve kardeşi Kyle Newacheck'in yapımcılığını üstlendiği Stranger in the Woods adlı filmde Sam rolüyle buldu.