Oliver Tunbridge Wells, Kent, İngiltere'de doğdu. Orada 1997'den beri eğitim gördükten sonra 2000 yılında Central School of Speech and Drama'dan mezun oldu ve kısa süre sonra klasik roman Lorna Doone'un (2000) BBC'deki büyük bütçeli uyarlamasında rol aldı. Bunu, ilk serisinde "Ricky Howard" rolüyle yer aldığı bir başka BBC şovu olan The Office (2001) takip etti. Oliver son olarak Channel Four komedi dizileri Green Wing (2004), Nathan Barley (2005) ve The IT Crowd'da (2006) rol aldı. Ayrıca merakla beklenen Sharpe's Challenge (2006) filminde de rol aldı.Oliver en çok BBC Three'nin aynı adlı komedisinde İngiliz ordu birimi Bluestone 42'nin (2013) ATO'su Nick Medhurst'ü canlandırdı, Chris 2013-15 arasında Nick'i canlandırdı ve 3 sezonda da yer aldı. Dizide Nick'in devriye üssü peder Mary ile yakınlaşma çabalarını izlerken, aynı zamanda bu zamanlarda bir savaşta savaşmanın gerçekliğini gösteriyor, aynı zamanda da birliğiyle bir yığın eğlence, şakalaşma ve yoldaşlık yapıyordu.