Philadelphia'da doğan ve Florida'da büyüyen Gregg, 1997 yılında NWSA'da (Miami) eğitimini tamamladığından beri profesyonel olarak çalışan bir aktördür. Gregg eleştirmenlerce beğenilen ve ödüller kazanan bir aktördür. Gregg 2009'dan beri tiyatro, TV, film ve reklamlarda yoğun olarak çalışmaktadır. Miami, New York ve Los Angeles'ta yaşamış ve çalışmıştır ve şu anda Atlanta'da yaşamaktadır.