Babası Walter D. Brewer bir dizi üst düzey şirkette çalıştı. Matson Navigation Company için pozisyonlar, doruğa ulaşan pozisyon öldüğü 1990-1998 yılları arasında kurumsal gelişim direktörü olarak görev yapmıştır. Onun iş, ailenin Vallejo, Kaliforniya'dan (Craig'in ilkokul ve ortaokula gitti) Orange County'ye geri döndü. 1990'ların başında Vallejo'ya taşındı. Walter sık sık yerel evleri kiralıyordu. genç Craig'in oyunlarını sergilemek için tiyatrolar ve genellikle Craig'i finanse etti. Craig'in annesi Gail, Vallejo'da okul yönetim kurulu üyesiydi. iki kez aile orada yaşadı ve İngilizce ve Drama dersleri verdi. Yakındaki Mt. Diablo Okul Bölgesi. Okuldan yeni çıkmış oğlunun College Park Lisesi'nde drama derslerini vermek üzere Pleasant Hill, California ve okulun oyunlarının yapımcılığını/yönetmenliğini Okul zaman zaman onun özgün eserleri için bir vitrin görevi görüyordu. Craig'in babası da okul prodüksiyonlarının finanse edilmesine ve ek gösteriler için yerel tiyatroları kiralamak. Craig'in lisesi müstakbel eşi Jodi Brewer da dahil olmak üzere arkadaşları ve Chris Barela'nın aktif rol aldığı CPHS'nin tiyatro bölümü prodüksiyonları. Craig'in küçük kız kardeşi, Amanda Brewer, CPHS'ye şu tarihten itibaren katıldı 1992-1995.