Guildford Oyunculuk Okulu'nda eğitim alan Oliver, ekranda ilk kez Colin Firth ve Amanda Bynes ile birlikte Ian rolünü oynadığı What a Girl Wants filminde göründü ve hem oyunculuk hem de müzikal yeteneklerini sergiledi. Bu, onu Los Angeles'a götüren ilgiyi kazanmasını sağladı. Daha sonra Hilary Duff ile birlikte Raise Your Voice'da genç bir müzisyen olan Jay'i canlandırdı ve yine iki güçlü performansını birleştirdi.BBC dizisi Innocent'da başrol oynayarak İngiltere'ye döndü ve Stephen Graham da dahil olmak üzere güçlü bir oyuncu kadrosuyla Oliver hem ABD hem de İngiltere'de ekran ve televizyon projelerinde çalışmaya devam ediyor.