Weston, 40 yıllık sahne, sinema ve televizyon kariyerinde adi kötü adamlardan orta yaş krizleri geçiren bahtsız adamlara ve sakar komedyenlere kadar pek çok karakteri canlandırdı. Kült klasik Karanlığa kadar bekle (1967) filminde kör Audrey Hepburn'ü kurban eden kötü adamlardan biriydi ama sonu bir numaralı kötü adam Alan Arkin'in ellerinde oldu. Kaktüs Çiçeği (1969), Sevgili Kocam (1960) ve İlk Dans, İlk Aşk (1987) gibi daha hafif filmlerde rol aldı. Bu son filmde Patrick Swayze ve Jennifer Grey arasındaki romantizme sahne olan Catskills tatil köyünü işletti.Broadway'deki sahne çalışmaları arasında "California Suite" (1976) ve "The Floating Lightbulb" (1971) vardı. İkincisi için, değersiz yönetici rolüyle Tony Ödülü adaylığı aldı. Yine 1981'de Weston, orta sınıf, orta yaşlı üç çift arasındaki dostluğu konu alan The Four Seasons (1984) filminde Alan Alda'nın karşısında yer aldı. Diğer film projeleri arasında Stage Struck (1958), Kumarbazlar Kralı (1965), Kibar Soyguncu (1968), The Ritz (1976) ve Ishtar (1987) sayılabilir.