F. Dewayne Grissom ve Lynn Turner Grissom'ın üç çocuğundan en küçüğü olan Chet Grissom Washington D.C.'de doğdu ve hayatının ilk on yılını D.C.'nin Bethesda ve Darnestown, MD banliyölerinde geçirdi. Darnestown İlkokulu'na devam ederken koro öğretmeni onu sekiz yaşındayken yerel bir yemekli tiyatro prodüksiyonu olan "Bye Bye Birdie" seçmelerine katılmaya ikna etti. Seçmelere katıldı ve bu deneyim onun hayatını değiştirdi. Bağımlısı oldu. Petersburg Şehir Tiyatrosu'nda (genç Angela Bassett'in de sahne aldığı) ve Robert Cummings ve Nanette Fabray gibi oyuncularla tanıştığı Showboat Dinner Theatre'da (artık yok) oyun ve müzikallerde oynamaya devam etti. Üç farklı liseye devam etti ve Sarasota, FL'deki Booker Lisesi'nin Görsel ve Sahne Sanatları Programı'ndan mezun oldu. O dönemki öğrenci arkadaşları arasında Oscar ödüllü Bill Corso ve komedyen Lynne Koplitz de vardı. Mezun olduktan sonra Chicago, IL'deki Goodman School of Drama'ya (şimdi DePaul Üniversitesi Tiyatro Okulu) katılmak üzere Florida'dan ayrıldı ve burada Oyunculuk alanında BFA derecesi aldı. O dönemdeki öğrenci arkadaşları arasında Kevin J. O'Connor, Oscar adayı John C. Reilly ve Emmy ödüllü Gillian Anderson vardı. Birinci sınıf öğrencisiyken, Chicago Goodman Tiyatrosu'ndaki samimi bir mekanda sergilenen "Glengarry Glen Ross" oyununun orijinal prodüksiyonunun son ön gösteriminde gönüllü olarak yer göstericilik yaptı. O gece tanık olduğu şey onu derin bir düzeyde değiştirdi. Mezun olduktan sonra sonraki on yılını Chicago'nun gelişen tiyatro sahnesinde geçirdi ve küçük vitrinli kara kutu tiyatrolardan Goodman Tiyatrosu'ndaki büyük sahneye kadar her yerde çalıştı. Goodman Tiyatrosu'nda, genç Nick Offerman, Chris Bauer, Chicago efsanesi Mike Nussbaum ve geleceğin Broadway yıldızı Raúl Esparza'nın da yer aldığı Shakespeare'in "Richard II" oyununun kadrosunda yer aldı. 1997'de eski bir Honda Accord'da sahip olduğu her şeyle klasik Hollywood tarzında batıya Los Angeles'a yolculuk yaptı. Kimseyi tanımadığı için (diğer işsiz oyuncular hariç) ilgi çekmesi biraz zaman aldı. Tiyatro yapmaya ve film ve TV seçmelerine gitmeye başladı, ilk yılından sonra bir reklam filmi ve ikinci yılından sonra televizyonda küçük roller aldı. Üçüncü yılında nihayet istikrarlı bir şekilde çalışmaya başladı ve o zamandan beri durmadı. Eşi Lisa Kenner Grissom ile birlikte Los Angeles'ta yaşıyor.