Woolf ve ailesi 1962 yılında 17 yaşındayken Yeni Zelanda'ya geldi. O yaşından beri memleketi Essex'teki Dagenham'da rock gruplarında şarkı söylüyordu. 13 ve Auckland dans salonlarında birkaç kez göründükten sonra Zodiac Records'a girdi ve kayıt yapmaya başladı. 1970'ler boyunca bir dizi pop şovunda yer aldı, örneğin In Groove, On the Beat Side, C'Mon ve Happen Inn. Daha sonra, onun kendi sohbet programı The Ray Woolf Show, kendi canlı grubu ve Woolf ayrıca Yeni Zelanda'da 18 kişilik çocuk gösterisi Playschool'u da sundu. aylarca, gelen her fırsatı değerlendirme felsefesine bağlı kalarak onun yolu. Gösteriye ev sahipliği yapmak Woolf'a daha fazla özgürlük sağladı. En sevdiği oyunculuk rollerinden biri de, bir geminin dümencisini oynadığı zamandı. Peter Jackson'ın 2005 yılında gösterime giren King Kong (2005), 2005 yılında gösterime girdi. O filmde ara sıra bir repliği vardı ama gerçek ekran süresi oldukça kısaydı. İyi bir arkadaş grubu olduğu için bu işi sevmişti. Woolf, Yeni Zelanda'ya hizmetlerinden dolayı Yeni Zelanda Liyakat Nişanı üyesidir. eğlence ve The Sound of Music gibi gösterilerde de rol aldı (2004), West Side Story ve The New Rocky Horror Show. O var Yıllar boyunca çeşitli müzisyenlerle işbirliği yaptı ve bazı Woolf bugünlerde emekli maaşı alıyor, ancak yine de emekli olduktan sonra da çalışmaya devam edeceği konusunda kararlı. eğlendirmeye devam edecek ve düzenli olarak yapılanlara rağmen hiçbir şey değişmeyecek. devletten maaş çekleri.