Los Angeles, Kaliforniya doğumlu olan Shyloh Oostwald, yetenek avcısı olan annesi Lisa tarafından yetiştirildi. Shyloh oyunculuk kariyerine altı yaşındayken yetenek menajeri Annet McCroskey tarafından oyunculuk dersinde keşfedilmesiyle başladı. Ekranda ilk olarak 'Falling Snow', 'At What Price', 'Children of the Air' ve 'Elena Undone gibi birkaç bağımsız filmde yer aldı.Shyloh küçük ekranda NBC'nin 'The Event' ve 'Jay Leno Show', ABC'nin 'Happy Endings', CBS'in 'Criminal Minds', FOX'un 'House M.D., 'Arrested Development', FX's 'American Horror Story' Nickelodeons 'iCarly' ve '100 things to do before High School.' Shyloh, Geek & Sundry bilimkurgu korku dizisi 'Spooked''da topluluk kadrosunun bir parçasıydı ve 'In Time.' filminde Justin Timblerlake ile birlikte Maya rolündeydi; Shyloh, 'Escape from Paradise 2', 'Enchanted House', 'Son of Bigfoot' ve Cartoon Networks 'Adventure Time.' gibi filmlerde birçok karakterin sesi olarak yer aldı; ayrıca modellik yaptı ve 'We Are the fallen/ Tear down the World.' albümünün kapağında yer aldı; Shyloh sahne oyunculuğundan da hoşlanıyor ve 'Walk to the Vet.'te Jerry O'Connell ile birlikte sahne aldı; Oyunculuğun yanı sıra Shyloh piyano çalıyor, buz pateni yapıyor ve bale eğitimi alıyor.