Toronto, Kanada doğumlu olan Jessica Steen, ABD'de muhtemelen en çok iki kısa ömürlü TV dizisinde düzenli olarak rol almasıyla tanınır: eleştirmenlerce beğenilen Homefront (1991) ve bilim kurgu dizisi Earth 2 (1994). Ayrıca Trial and Error (1997) filminde Michael Richards (Seinfeld'den (1989) Kramer) ile birlikte rol aldı. Ayrıca 1987 yapımı sendikasyon dizisi Captain Power and the Soldiers of the Future'ın (1987) tek kadın müdavimiydi ve ER (1994), Touched by an Angel (1994), Murder One (1995) ve The Outer Limits (1995) gibi birçok dizide konuk oyuncu olarak yer aldı.Steen daha sonra beğenilen Kanada polis dizisi Flashpoint'te (2008) Memur Donna Sabine ve popüler CBS draması NCIS: Naval Criminal Investigative Service'te (2003) Özel Ajan Paula Cassidy rollerini üstlendi. 2012 yılında Alan Spencer tarafından yazılan Bullet in the Face (2012) adlı kara komedi mini dizisinde Komiser Eva Braden rolünde yer aldı. Bugüne kadar çeşitli Lifetime ve Hallmark TV filmlerinde rol aldı ve ayrıca Facebook Watch TV dizisi Sacred Lies'da (2018) (2020) göründü. Steen, Kanada TV tarihinin en uzun süre devam eden bir saatlik senaryolu draması olan Heartland'de (2007) başlangıçta konuk oyuncu olarak düşünülen Lisa Stillman rolünü üstlendi.