Kevin James, Kevin George Knipfing olarak 26 Nisan 1965'te Mineola, Long Island, New York'ta bir ofis çalışanı olan Janet (Klein) ve bir sigorta acentesi sahibi olan Joseph Valentine Knipfing, Jr. çiftinin çocuğu olarak dünyaya geldi. Stony Brook'ta büyüdü ve SUNY Cortland'da spor yönetimi eğitimi alırken futbol takımında bek oynadı. Üç yıl sonra bu yolun kendisi için uygun olmadığını fark etti. Eve döndükten sonra yazın monotonluğunu kırmaya karar verdi ve bir topluluk tiyatrosuna katıldı. Komedi rolünü oynadığı bir oyun sırasında seyircinin tepkisi o kadar hoşuna gitti ki, kardeşinin (komedyen Gary Valentine'ın) doğaçlama grubuna katıldı. Gary ile kulüplere gitmeye başladı ve kendisinin de komedide yetenekli olduğunu fark etti. Yaklaşık 11 yıl boyunca stand-up gösterisi yaptı. Ray Romano ile tanışması da komedi sahnelerinde oldu. Ray kendi sitcom'u ile büyük bir çıkış yakalarken, Kevin Star Search'te (1983) tanınıyordu. The Tonight Show with Jay Leno'da (1992) göründükten sonra, büyük çıkışını 1996 "Just for Laughs" Montreal Komedi Festivali'nde yaptı. Daha sonra, Herkes Raymond'ı Sever (1996) adlı sitcom'da yinelenen bir rol aldı.Kendi sitcomu The King of Queens'te (1998) Doug Heffernan rolüyle 1998'den 2007'ye kadar rol aldı ve daha sonra Aşk Doktoru (2005) filminde başrol oynayarak başrol oyuncusu olarak kariyerine başladı, Damadı Öpebilirsin (2007), Büyükler (2010) ve Büyükler 2 (2013) ve Sakar Polis (2009), Hayvan Bakıcısı (2011), Ağır siklet (2012) ve Sakar Polis 2 (2015) filmlerinin başrolünde yer aldı.