Viola Marie Merasty ve Pierre Merasty'nin on dört çocuğundan dokuzuncusu olarak 1960 yılında Brochet, Manitoba, Kanada'da dünyaya geldi. Büyükbabası ünlü bir karibu avcısı ve şampiyon köpek kızağı yarışçısı olan Joe Highway'dir. Oyun yazarı Tomson Highway ve dansçı/koreograf/oyuncu/yönetmen René Highway'in yeğenidir. On sekiz yaşında, o sırada Toronto Dans Tiyatrosu'nda çalışan amcası René Highway'i aramak için Toronto, Ontario'ya taşındı. Billy, yirmi üç yaşında, İlk Uluslar sanatçılarına yönelik Native Theatre School'dan mezun olduktan sonra oyunculuk kariyerine başladı. Daha sonra uzun bir süre Native Earth Performing Arts için çalıştı. Billy, sahnede ve filmlerde oyuncu olarak yoğun bir şekilde çalıştı ve 1992'de sahnelenen Fireweed adlı bir oyun yazdı. İkinci oyunu Godly's Divinia, geliştirme aşamasındadır. Billy, 2010 yılında Manitoba'da Aborijin rol modeli olarak geçirdiği uzun yıllar nedeniyle Manitoba Nişanı (Bufalo Avı Nişanı) almıştır.