De Oliveira, Brezilya kökenli bir ailenin çocuğu olarak Toronto, Ontario'da doğdu. Modellik kariyerine 14 yaşında başladı, ancak oyuncu olmak istediğini her zaman biliyordu. Rosedale Heights School of the Arts'ta drama ve dans eğitimi aldı ve üniversiteye gittiğinde nihayet bir oyunculuk ajansı edindi.