Simon Cowell Lambeth, Londra'da doğdu ve Elstree, Hertfordshire'da büyüdü. Bir balet olan Julie Cowell (kızlık soyadı Josie Dalglish) ve müzik endüstrisi yöneticisi Eric Selig Phillip Cowell'ın oğludur. Simon müzik endüstrisindeki kariyerine EMI Music Publishing'de posta odasında çalışarak başladı. Popüler İngiliz TV programı Pop Idol (2001) ve onun ABD'deki muadili American Idol'da jüri üyesi olmadan önce müzik endüstrisinde plak yapımcısı, yetenek avcısı ve danışman olarak çalıştı: The Search for a Superstar (2002) programlarında jüri üyeliği yaptı. Cowell, American Idol'da jüri üyeliği yaptığı 10 sezon boyunca sert yorumlarıyla ünlendi.