Washington'un sosyal açıdan önde gelen ailelerinden birinin üyesi olan Sessions altmış yıl boyunca vodvil, radyo, televizyon ve filmlerde oynadı. Oturumlar 1909'da bir komik operada ilk kez sahneye çıktı. 500'ün üzerinde filmlerde ve televizyonda yer aldı. Session kabarelerde komik şarkılar söyledi New York'a gidip sahneye çıkmadan önce. 1940 yılında Bob Hope'un radyo programına çıkmak için Hollywood'a gitti ve Batı Yakası'ndaki ilk filmini çekti Aynı yıl, önceki on yıl boyunca Doğu Yakası'nda çok sayıda filmde rol almış, genellikle teyze, ev sahibesi, dedikoducu ve benzeri rollerde oynamış olan Sessions, 1971'de filmlerden emekli oldu.