Jonathan Kowalsky Long Island, NY doğumludur. Florida Eyalet Üniversitesi'nde tiyatro eğitimi aldıktan sonra oyunculuk kariyerine devam etmek için Los Angeles'a taşındı. Jonathan, çocukluğundan beri güreşen, lise güreş takımının kaptanı olan ve FSU güreş takımına katılmaya devam eden önemli bir sporcuydu. Los Angeles'a taşındıktan sonra Jonathan, sanata olan bağlılığı ve disiplinli azmi ile sıfırdan "iş" dünyasına girdi. Birkaç yıl sonra, sıkı çalışmasının karşılığını aldı, özgeçmişi birçok TV şovunda ortak oyunculuktan konuk oyunculuğa ve TV'nin en iyi şovlarında tekrarlanmaya kadar ilerledi. Düzenli olarak bağımsız filmler, reklamlar ve TV şovları yapan kalfa bir aktör oldu. 2010 yılında FX'in Justified dizisinde "Mikey" olarak rol aldı ve bu da kariyerini bir sonraki seviyeye taşıdı. Justified'da beş sezon boyunca Hollywood'un bazı seçkin oyuncuları, yönetmenleri ve yazarlarıyla çalıştı. Bu, Clint Eastwood tarafından yönetilen stüdyo filmi "American Sniper" üzerinde çalışarak birçok başka fırsata yol açtı.Jonathan, oyunculuk sevgisini dövüş sanatlarıyla paylaşıyor ve MMA ve teslimiyet grappling maçlarında yarıştı. Brezilya Jiu Jitsu'da siyah kuşağını 2014 yılında almıştır. Jonathan şu anda evli ve iki çocuk babası. Her zaman bir sonraki iş için acele ediyor, oyunculuk dersleri alarak, dövüş sanatları eğitimi alarak ve ailesiyle vakit geçirerek zanaatını mükemmelleştiriyor.