Büyük karakter oyuncusu (ve Errol Flynn'in yardımcısı) Alan Hale'in oğlu Alan Hale Jr. (babası öldükten sonra Jr.'ı bıraktı) kelimenin tam anlamıyla filmlerin içine doğdu. Hale ilk filminde bebekken oynadı ve ölene kadar oyunculuğa devam etti. Diğer çocuk oyuncuların aksine Hale sinemaya yumuşak bir geçiş yaptı ve Kahraman Denizaltı (1959), Kızım ve ben (1958) ve The West Point Story (1950) gibi birçok klasik filmin yanı sıra birçok western filminde rol aldı. Kült komedi Gilligan's Island'da (1964) Skipper Jonas Grumby rolünü almadan önce birçok televizyon konuk oyunculuğu da yaptı. Sitcom yayından kalktıktan sonra Hale oyunculuğa devam etti ve hatta CBS-TV'nin sadece iki yıl süren komedisi The Good Guys'da (1968) Gilligan'ın rol arkadaşı Bob Denver ile birlikte çalıştı. Bu dizinin sona ermesinin ardından Hale konuk oyuncu olarak rol almaya devam etti ve bir restoran ve seyahat acentesini de içeren ticari faaliyetlerini sürdürdü. Alan Hale Jr. 2 Ocak 1990'da Los Angeles, Kaliforniya'daki St Vincent Tıp Merkezi'nde (SVMC) timüs kanseri nedeniyle 68 yaşında öldü. Ölümünün ardından kalıntıları yakıldı ve külleri Pasifik Okyanusu'na serpildi.