Kip, Richard ve Ginny Weeks'in oğlu olarak Washington D.C.'de doğdu. Babası Birleşik Devletler Dışişleri Bakanlığı'ndan emekli bir diplomattır. Kip dünyayı gezmeye 6 aylıkken ailesi Bogota Kolombiya'ya taşındığında başladı. Kip, Güney ve Orta Amerika'da yaşamış ve Lagos Nijerya'da 3 yıl geçirmiştir. Key West Florida, Los Angeles California ve Wilmington NC'de yaşamıştır. Kip oyunculuğa Hollywood East olarak bilinen Wilmington NC'de başladı. Birkaç bağımsız filmden sonra Kip ilk profesyonel rolünü Disney/Jerry Bruckheimer filmi Glory Road'da aldı.