Kadiff Paterson Kirwan, Montserrat'ın Plymouth kentinde Matilda ve Peter Kirwan çiftinin çocuğu olarak dünyaya geldi. Temmuz 1995'te Montserrat'ın yüzyıllardır uykuda olan Soufrière Hills yanardağı patladı ve adanın başkenti Plymouth'u sulara gömdü, havaalanını ve iskele tesislerini yok etti ve adanın bir kısmını yaşanmaz ve güvenli olmaktan çıkardı. Montserrat'ın 1998 yılında Birleşik Krallık'ın kendi kendini yöneten bir denizaşırı bölgesi olmasıyla Kadiff ve ailesi Preston, Lancashire'a taşındı ve yerleşti. 18 yaşındayken Kadiff oyunculuk alanında kariyer yapmak için Londra'ya taşındı. Central School of Speech and Drama'da 3 yıllık oyunculuk eğitiminin ardından 2011 yılında mezun oldu. 2013/14 sezonunda National Theatre'ın HOME adlı yapımında Michaela Coel ve Antonia Thomas ile birlikte rol aldı. Donmar Warehouse ve The Old Vic gibi tiyatrolarda çeşitli yapımlarda rol alan Kadiff, ekranda en çok BAFTA ödüllü Chewing Gum'da Aaron ve BLACK MIRROR'da (Netflix) Chester rolleriyle tanınıyor. Diğer rolleri arasında Strike (BBC/HBO), Timewasters (ITV), QUEERS (BBC) Crims (BBC) ve Call the Midwife (BBC) bulunmaktadır.