Sevimli, ince ve güneşli sarışın sprite Sara Jean Underwood 26 Mart 1984'te Portland, Oregon'da doğdu. Ortaokulda voleybol takımındaydı. Scappoose, Oregon'daki Scappoose Lisesi'nden 2002 yılında mezun oldu. İlk işi ağır inşaat ekipmanlarının satışında yardımcı olmaktı. Underwood, Beaverton, Oregon'daki Hooters'ta garson olarak çalıştı. Oregon Eyalet Üniversitesi'nde İşletme Pazarlama bölümünde okudu. 2005 Ekim sayısında ilk kez "Playboy" resimli "The Girls of the Pac 10" dergisinde yer aldı (aynı zamanda kapakta da yer aldı). Underwood, ünlü erkek dergisinin Temmuz 2006 sayısında Ayın Playmate'i seçildi. 2007'de Yılın Playmate'i seçildi. Sara birçok "Playboy" videosunda yer aldı ve Tavşan Kız (2008) ve Miss March (2009) filmlerinde kendisi olarak görünmekle kalmadı, aynı zamanda Kendra (2009), The Girls Next Door (2005) ve Bridget's Sexiest Beaches (2009) gibi reality TV dizilerinin bölümlerinde de yer aldı. Sara ayrıca televizyonda Blackbelt TV kablo ağı için devamlılık spikeri olarak çalıştı ve G4'ün beş bölümünün ortak sunuculuğunu yaptı. Sara, Ida Ljungqvist'i Beverly Hills, Kaliforniya'daki Rodeo Drive'da alışveriş yaparken keşfetti; Ljungqvist, "Playboy" dergisinin Mart 2008 sayısında Ayın Playmate'i oldu ve 2009'da Yılın Playmate'i seçildi. Sara'nın Epic Movie (2007) ve Two Million Stupid Women (2009) filmlerinde küçük rolleri vardır. The Telling (2009) ve Deadly Weekend (2014) adlı korku filmlerinde daha önemli rolleri vardır. Playboy için modellik yapmaya devam etmektedir;