Jonathan, Yale School of Drama'dan oyunculuk alanında MFA derecesi ile mezun olmuştur. Jonathan, National Society of Arts and Letters (NSAL) Ulusal Drama Yarışması'nı kazanmıştır. Jonathan ilk ekran deneyimini ABC mini dizisi "When We Rise" ile yaşadı ve o zamandan beri güçlü roller alarak onu izlenmesi gereken bir Hollywood aktörü olarak sağlamlaştırdı.