Lili Reinhart Cleveland, Ohio'da doğup büyüdü ve erken yaşlarda sahne sanatlarına karşı bir tutku geliştirdi. Lili 10 yıl boyunca dans dersleri aldı ve 11 yaşındayken Cleveland'daki ilk ajansıyla anlaşmadan önce birçok yerel müzikalde sahne aldı. Bir yılı aşkın bir süre boyunca neredeyse ayda bir kez Ohio'dan New York'a giderek annesiyle birlikte online oyuncu seçme sitelerinden buldukları çok sayıda proje için seçmelere katıldı. Menajeri Dara Gordon'la 2011 yılında New York'ta tanıştı. Gordon'la tanıştıktan sonra Lili kısa süre içinde ICM ile anlaştı. Daha sonra UTA'ya geçti.