Helmore, babasının muhasebe firmasında çırak olarak çalışırken filmlerde figüran olarak çalıştı. Daha sonra oyunculuğu bir meslek olarak sürdürdü. ağırlıklı olarak sahnede çalışarak kariyerine devam etti. 1945 Broadway müzikali "The Day Before Spring" Helmore'un Hollywood kariyerine öncülük etti. Britanya'da ve Amerikan filmlerinde, Helmore şık, komedyen Aktör.