John Winston'ın popüler kültüre en büyük katkısı orijinal Star Trek serisinde canlandırdığı Teğmen Kyle karakteridir. Toplam 11 bölümde yer alan karakteri ya bir ışınlayıcı operatörü olarak ya da çoğunlukla dümenci olarak görev yaptığı köprü personelinin bir parçası olarak görülüyordu. Ayrıca 'Star Trek II: The Wrath of Khan' filminde Kyle rolüyle karşımıza çıktı. Ne yazık ki, karakterine hiçbir zaman sıkı Star Trek hayranları dışında tanınabilir bir isim haline getirecek kadar ekran süresi veya diyalog verilmedi. Bu arada, Kyle karakteri 'Star Trek: The Animated Series'de de yer aldı, ancak karakter bütçe nedeniyle James Doohan (Star Trek'in 'Scotty'si) tarafından seslendirildi ve 'Star Trek New Voyages: Phase II'de Kyle karakteri Jay Storey tarafından canlandırıldı, ancak Winston bir bölümde "Captain Jefferies" olarak göründü.