Simon Sinn Hong Kong'da doğdu ve 1970'lerin başında Kanada'ya taşındı. Simon, 30 yaşına kadar oyunculuğa adım atmadığı için oyunculuk konusunda geç kalmış bir isim. O zamanlar Calgary'de hisse senedi ve emtia vadeli işlem komisyoncusuydu, görünürlük kazanmak ve müşteri kitlesini genişletmek için bir kablolu TV kanalına yaklaştı ve onları haftalık 1 saatlik canlı Çince programlarına bir finans bölümü eklemeye ikna etti ve Simon bunu yazıp okuyacaktı. Deneme çekiminden sonra kanal onu o kadar beğendi ki, sunuculuk, haber okuma, röportaj yapma, drama eğitimi/oyunculuğu ve belgesel yapımcılığı da dahil olmak üzere programa daha fazla dahil olmaya ikna ettiler.1980'lerin sonunda Toronto'ya taşındığında Simon "Hollywood North"'un potansiyelini fark etti. Yolculuğuna devam etmek için, Simon'ın 2019'da emekli olana kadar 30 yılı aşkın bir süre birlikte çalışacağı yetenek ajansı Lorraine Wells ile hemen bağlantı kurdu. Simon'ın ilk uzun metrajlı filmi olan Guilty As Sin'in başrolünü (merhum) efsanevi yönetmen Sidney Lumet üstlendi. Diğer iki projesi Where The Truth Lies (uzun metraj) ve Virtual Hitman (kısa metraj), Cannes (Where The Truth Lies) dahil olmak üzere film festivallerinde ilk gösterimlerini yaptı. Finansal ticarete olan tutkusu nedeniyle, Simon ticareti asla bırakmadı ve oyunculuğu değerli bir hobi olarak gördü, ticaretten kaynaklanan zaman zaman gerginlik ve baskıyı aklından çıkaracak bir şey.Simon, oyunculuğa daha fazla zaman ayırmak için 2017'de ticareti bıraktı ve kısa bir süre sonra onu güzel Montreal ve Santa Margherita, İtalya'ya götüren Netflix komedi filmi Murder Mystery'de rol aldı. Nisan 2023'te Simon, Fransa'nın Cannes kentinde düzenlenen Canneseries film festivaline katıldı ve bir önceki yaz çektiği Streams Flow from a River adlı web dizisinin uluslararası prömiyeri burada yapıldı. Dizi 2 ay sonra Valencia Indie Film Festivali Jüri Mansiyonları kategorisinde En İyi Senaryo, En İyi Yönetmen ve En İyi Görüntü Yönetmeni ödüllerini kazandı. SFFAR, Kanada'nın Süper Kanalı Prime Video Channels'da izlenebiliyor...Simon, mesleğinde köklü bir yere sahip olmasına rağmen mütevazı başlangıcını asla unutmuyor. Aslında, Calgary'deki topluluk televizyonunda becerilerini geliştirmek için geçirdiği iki yılı oyunculuk kariyerindeki en önemli anlardan biri olarak görüyor. Tiyatro eğitimi almış deneyimli oyunculardan ders almanın yanı sıra, canlı, hızlı tempolu, zorlayıcı, zaman zaman doğaçlama ve eğlenceli olan bu haftalık şovlar, mükemmel bir iş başında eğitim sağladı. Tüm oyuncuların yaşayabileceği gaflar mı? Simon'ın da birkaç tane vardı ve bunlar paha biçilemezdi...(Simon'ın şu anki menajeri Oldfield Management, Toronto, Kanada'dan Maggie Dunlop'tur)