Ses sanatçısı ve akademisyenken hayırsever bir danışman olan Milwaukee'li John Engman ile şef ve iç mimar olan Los Angeles'lı Kathleen McCain'in çocuğu olarak dünyaya gelen Annie, Chicago'ya komşu olan Evanston, Illinois'de büyüdü. Kardeşi Charlie Engman, anneleriyle birlikte karikatür çalışmalarından oluşan geniş koleksiyonlar yayınlayan bir moda fotoğrafçısıdır.Annie'nin ilkokul ve ortaokulda sanata odaklanması, genç yaşta birçok sahne performansı sergilemesine olanak sağlamıştır. Turne yapan bir klasik koroda tiz olarak yer aldı, Piven Tiyatro Atölyesi'nde doğaçlama eğitimi aldı ve Gus Giordano Stüdyosu'nda dans etti. Lisedeyken Esande Dans Topluluğu için koreografi yaptı ve Millikin Üniversitesi'nde Oyunculuk BFA'sına hazırlanırken bir 'A Chorus Line' prodüksiyonunun kadrosunu oluşturdu, koreografisini yaptı ve yönetti, burada başrol almaya ve yönetmeye devam etti. Tiyatro programının ortasında, Yukon Bölgesi'nde trekking yaptı, ardından Ekvador'a ve ardından Peru'ya taşındı ve yazma, sosyal çalışma, politik eylem, belgesel film yapımı, fotoğraf ve tasarım gibi diğer ilgi alanlarına odaklanmak için performans göstermeyi erteledi. Annie o zamandan beri filmler, oyunlar, radyo şovları, reklamlar ve basılı reklamlar, ses çalışmaları, müzik videoları, müzikaller ve operalar yönetti, farklı türlerdeki gruplarla uyum içinde şarkı söyledi ve Chicago, Olympia, Quito, Salt Lake City, Londra, Los Angeles ve New York'taki şirketler ve Latin, Afrika ve samba topluluklarıyla dans etti. Bir oyuncu yönetmeni olarak televizyon, film, tiyatro ve belgeselleri doldurdu ve oyunculara, sahne gruplarına ve özel olarak koçluk yaptı. Çocuk atölyelerine liderlik ediyor, akademik olarak konuk oluyor ve senaryo doktoru ve kopya editörü olarak çalışıyor. Kamera arkasında yönetmenlik, portre fotoğrafçılığı, belgeselcilik, kameramanlık, set tasarımcılığı ve post prodüksiyon editörlüğü yaptı. Los Angeles ve New York'ta The Parlour Salon'a ve ziyafetli Women's Dinner'a ev sahipliği yapmakta, ayrıca iç tasarım şirketi The Agrarian Home tarafından yönetilen The Build adlı New York'un Upstate bölgesinde iki sanatçı rezidansını işletmektedir.