Lee Stickler, Boston'un 20 mil güneyinde, orta sınıf Yahudi bir ailenin dört çocuğundan en küçüğü olarak büyüdü. Babası yetenekli bir reklam fotoğrafçısı, annesi ise muhasebeciydi. Oyunculuğa 6 yaşında Peter Pan'ın bir yaz kampı prodüksiyonunda Michael'ı oynayarak başladı. Kısa süre sonra piyano ve şan eğitimi almaya başladı ve lise boyunca devam etti. UMASS-Amherst'te Tiyatro diploması aldı ve West Virginia Üniversitesi'nden MFA derecesine sahip. Lisans öğrencisiyken Lee, Kristin Linklater tarafından yönetilen Shakespeare & Company'nin yaz eğitim merkezine katılmaya davet edildi ve ilk profesyonel başrolü olan Love's Labour's Lost'ta Berowne'u oynadı. Mezun olduktan sonra Washington DC'deki Shakespeare Tiyatrosu'nda daha fazla eğitim aldı. Boston'a döndüğünde koç Peter Kelley ile kamera önü tekniğini öğrendi ve film, TV ve reklam işleri almaya başladı. Kelley ve diğer öğrencilerle birlikte bir film/tiyatro yapım kooperatifi olan The Harrison Project'i kurdu ve Search and Destroy, Psycho Beach Party, Red Scare on Sunset ve Raft of the Medusa'da daha keskin sahne rolleri üstlendi. SAG kartını aldıktan sonra Los Angeles'a taşındı ve AIDA'da Roslyn Gentle ve Paul Parker ile eğitim aldı; en son The Second City'deki Konservatuara katıldı. Konserler arasında sahne yöneticisi, yapımcı, set giydiricisi, mekân keşifçisi ve post prodüksiyon süpervizörü olarak çalıştı. 2006'dan beri Los Angeles Gay Men's Chorus'un gururlu bir üyesi ve dört sezon boyunca gençlik sosyal yardım programlarını yönetti. Lee, uzun süredir ortağı olan ödüllü film yapımcısı Jay J. Levy ile birlikte yaşıyor. Levy'nin yazıp yönettiği, Leslie Simms ve Carolyn Hennesy'nin rol aldığı Frieda's Turn (2015) (En İyi Dramatik Kısa, 2016 Valley Film Festivali) filminin yapımcılığını birlikte üstlendiler.