Jonathan Failla Brooklyn, New York'ta doğdu. Long Island'da büyüdü ve burada Atlantik Okyanusu'na ve iyi pizzaya karşı erken bir sevgi geliştirdi. Oyunculuğa ilk kez lise tiyatro kulübünde, Rahibe Monica ona Walter Hollander'ın ağır depresyondaki bir arkadaşını yıllar sonra ilk kez güldürdüğünü söylediğinde başladı. İşte o zaman oyunculuğun harikalar yaratma kapasitesine sahip olduğunu fark etti. SUNY Purchase'de, Lee Strasberg ve Eva Le Gallienne ile çalışmış olan Actor's Studio üyesi Joan Potter ile oyunculuk eğitimi aldı. Kampüste, oyuncu arkadaşı Brian Foyster ile birlikte Purchase Underground Stage'i kurdu. 1983 yılında Tiyatro Sanatları ve Film dalında BFA derecesiyle okul birincisi olarak mezun oldu. Bundan sonraki birkaç yıl boyunca Manhattan ve Brooklyn'de yaşadı ve burada gündüzleri ev boyacısı olarak çalışıp geceleri Off-Off-Broadway tiyatro prodüksiyonlarında rol aldı. Daha sonra çeşitli film ve televizyon yapımlarının sanat departmanlarında set ressamı olarak çalışmaya devam etti. Aralık 1988'de ABD Büyükelçiliği'nin sponsorluğunda bir işe başvurdu - Doğu Berlin'de Amerika'da sinema üzerine bir sergi düzenleniyordu. Bu süre zarfında Doğu Almanya'dan tiyatrocularla tanıştı, onlar da kendisini "özgür tiyatro" grubu Theater Schlagersüß'e kabul ettiler ve Doğu Berlin'de bir Amerikan oyununda yönetmenlik yapması için davet ettiler. Oyun yazarı Paul O'Donnell tarafından yazılan "Save the Pigs," adlı oyunun prömiyeri 1 Mayıs 1989'da Doğu Almanya'nın başkentinde yapıldı. Birkaç ay sonra Berlin Duvarı yıkıldı. Failla Doğu Berlin'deki Prenzlauer Berg'e taşındı ve burada Berlin, Leipzig ve Dresden'de tiyatro oyunculuğu ve yönetmenliğinin yanı sıra, Doğu Berlin'i tek başına pizzayla tanıştırdı; Doğu Almanya'daki gecekondu dairesinde pizza pişirdi ve yeni özgürleşen şehirdeki tüm yeni açılan barlarda sattı. Bu sayede New York usulü pizzayı düzenli olarak temin edebildi. Birçok oyun ve birçok pizzadan sonra eşi Anja ile tanıştı ve onun memleketi olan Almanya'nın Magdeburg şehrine taşınarak bir aile kurdular. Orada Jonathan Failla, mültecileri ve Magdeburglu gençleri tiyatro deneyiminde bir araya getiren bir tiyatro grubu olan Asyltheater/Theaterasyl'i kurdu. Bu dönemde üç müzikal yazdı ve sahnelediler. Akıcı Almanca konuşuyor, Alman tiyatrolarında oyun yönetmeyi seviyor ve Alman film ve televizyonlarındaki oyunculuğuyla tanınıyor. Ayrıca Berlin'de DW TV'de iş, bilim ve çevre bölümünde editör olarak çalışmaktadır. Kendisi "Kleine Hausapotheke English." kitabının yazarıdır;