New Hampshire'da doğup büyüyen John, oyunculuğa ve müziğe genç yaşta başlamış, Boston Shakespeare Yarışması ve Central Massachusetts Caz Festivali'nden erken yaşta takdir kazanmıştır. Concord, MA'daki Middlesex School'dan mezun oldu ve New York City'deki Circle in the Square Theatre School'da eğitim almadan önce Lewiston, ME'deki Bates College'a katıldı. Mezun olduktan sonra John, New York ve Los Angeles'ta tiyatro, film ve televizyon alanlarında kariyer yapmaya başladı. John, Williamstown Tiyatro Festivali'nde dört yaz geçirdi ve oyunculuğun yanı sıra TV için yazdı ve çok enstrümantalist bir müzisyen, ses mühendisi, müzik yapımcısı ve bestecidir. 100'den fazla ulusal reklamda yer aldı ve bunların arasında Coca Cola, American Airlines, Bud Light, Burger King, Pfizer, Mastercard ve Toyota için reklamlar yer aldı.