Hava Kuvvetleri'nde yetişen Kevin Reynolds'ın sinema aşkı, hukuk fakültesini bırakıp Los Angeles'a taşınmasına ve Güney Kaliforniya Üniversitesi'nin efsanevi film okuluna kaydolmasına ilham verdi. Reynolds'ın mezuniyet tezi filmi "Proof" Kevin Costner'ın başrolünü oynadığı "Fandango" filminin temelini oluşturdu ve Steve Spielberg'in Amblin Entertainment şirketinin ilk yapımlarından biri oldu. USC'de çalıştığı dönemde Reynolds, John Milius'un yönettiği Soğuk Savaş'ın kült filmi "Red Dawn"'ı da yazdı.Reynolds ayrıca "The Beast," "Robin Hood: Prince of Thieves," "Rapa Nui," "Waterworld," "The Count of Monte Cristo," "Tristan + Isolde," ve "One Eight Seven," filmlerinin yanı sıra Spielberg'in antoloji televizyon dizisi "Amazing Stories'in "You Gotta Believe Me" bölümünü yönetti.Reynolds son olarak History Channel ve Sony Pictures Television için 'Hatfields & McCoys'u yönetti.