Film, televizyon ve tiyatrodaki uzun kariyeri, 1980 yılında New York'ta HB Playwrights Foundation'da Horton Foote tarafından yazılan ve yönetilen "Valentine's Day" adlı ilk oyunuyla başladı. Los Angeles'ta, Cornet Theatre'da Lynn Redgrave ile birlikte Loleh Bellon'un "Thursday's Girls" adlı oyununun ABD prömiyerinde yer aldı. New York ve Los Angeles'taki diğer yapımlar arasında "Fool for Love," "Hedda Gabler," "A Rainbow in the Night," "One Last Ride," "Geography of a Horse Dreamer bulunmaktadır." Son televizyon filmleri arasında "Dr. Death," "The Good Lord Bird," Steven Soderbergh'in The Knick (2014) "The Knick bulunmaktadır. Hines, Joel ve Ethan Coen'in antoloji western filmi The Ballad of Buster Scruggs'da "The Gal Who Got Rattled," Bay Arthur'u; Steven Spielberg'in Lincoln (2012) filminde Donanma Bakanı Gideon Welles'i "Lincoln.Yakın zamanda tamamlanan filmler arasında, "Martin Eden," "Muzzle", "Love Bomb." Yakın zamanda tamamlanan televizyon filmleri arasında, Netflix, "A Man in Full," ve Peacocks, "Mrs. Davis." bulunmaktadır; Grainger hevesli bir binici ve Birleşik Devletler Polo Birliği'nin oyuncu üyesidir.