Stephen, Londra'daki Sanat Eğitim Okullarında üç yıl eğitim aldıktan sonra 1984 yılında aktör oldu. Üniversiteden ayrılır ayrılmaz sinema kariyeri "My Beautiful Laundrette" adlı kült filmdeki Moose rolüyle başladı. Birkaç yıl tiyatroda, reklamlarda ve televizyonda yardımcı rollerde çalıştıktan sonra, yeni başlayan komedi "Birds of a Feather" filminin kadrosuna Sharon'ın (Pauline Quirke) sevgilisi Dave rolüyle katıldı.Tembel ve güneşli bir öğleden sonra aktris, romancı ve moda ikonu Sarah Stockbridge'in bahçesinde Peter Richardson'la buluşan Stephen, Comic Strip için "The Glam Metal Detectives" dizisinde bir gün çalışıp çalışamayacağını sordu. Bir gün üç aya dönüştü ve kelimenin tam anlamıyla yüzlerce karakteri canlandırdı. 2012'de Peter tarafından Comic Strip'in 30. yıldönümü şovu "5 go to Rehab" için geri çağrıldı.TV reklamları onu yönetmen Peter Chelsom ile tanıştırdı ve yönetmen onu hemen Ned Beatty'nin karşısında "Hear my Song" filminde Gordon olarak oynattı. Ardından birkaç yıl boyunca İngiliz televizyonlarında "The Hot Dog Wars", "Dangerfield", "Kavanagh QC" ve "Our Friends in the North" gibi dizilerde Malcolm McDowell ve Daniel Craig'in karşısında harika roller aldı.Sinema kariyeri de buna paralel olarak oldukça hızlı ilerliyordu; "The Beautician and the Beast" filminde Timothy Dalton, "The Killer Tongue" filminde Robert Englund ve "Savage Hearts" filminde Richard Harris ile birlikte rol aldı.1996 yılında menajeri, Guy Ritchie adında tanınmayan bir yönetmenle düşük bütçeli küçük bir film için bir görüşme ayarladı; Guy ona "Lock, Stock and Two Smoking Barrels" filminde Yunanlı Nick rolünü teklif etti. Üç yıl sonra gösterime giren film son 25 yılın en büyük İngiliz filmi oldu ve Vinnie Jones, Guy Ritchie, Jason Statham ve Mathew Vaughn'un kariyerlerini başlattı."Lock, Stock and Two Smoking Barrels" Hollywood'un kapısını çalmasına yol açtı. Alan Parker ona "Angela's Ashes" filminde küçük bir rol verdi ve Philip Kaufman ondan "Quills" filminde Kate Winslett, Michael Caine, Joaquin Phoenix ve Geoffrey Rush ile birlikte Bouchon'u oynamasını istedi. Richard Eyre, Judy Dench'in karşısında "Iris" ve Claire Danes ile "Stage Beauty" için onu iki kez çağırdı. Bunu Bill Paxton'ın yönettiği "The Greatest Game Ever Played" filmindeki Ted Ray rolü izledi. Paxton onun çalışmalarını görmüş ve menajeriyle konuştuktan sonra Stephen'ı araba telefonundan arayarak (tam Hollywood işi) rolü ona teklif etmiş. Stephen, Wachowski Kardeşler ve Jeff McTeague ile iki film yapma şerefine nail oldu - "Speed Racer" ve "Ninja Assassin" Çok başarılı bir sinema kariyerinin yanı sıra, ABD, Kanada ve İngiltere için çeşitli TV dizileri yaptı. Starhunter 2300"'de Rudolpho De Luna'yı canlandırdı; BBC dizisi "Cavegirl"'de yardımcı başrolü oynadı. Terry Prachett'ın "Hogfather" ve "The Colour of Magic" kitaplarının Sky TV için uyarlamalarında Banjo ve Broadman karakterlerini canlandırdı; ayrıca "Casualty" dizisinin iki 20. yıldönümü bölümünde ve "Kingdom" (Stephen Fry ile birlikte) ve "Lark Rise to Candleford" dizilerinde düzenli rollerde yer aldı.2013 ve 2014 yıllarında Stephen West End sahnesinde "The Bodyguard" müzikalinde (Whitney Huston'ın filminden uyarlanan ve onun müzikleri kullanılan) Tony Schibelli'yi canlandırdı. Aynı zamanda "It's a Lot", "The Smoke", "AB Negative" ve "Fast and Furious 6" filmlerinin de çıkışını gördü.O zamandan beri, farklı türlerde birçok film yaptı: korku - "The Rizen" 1&2, gangster - "The London Firm", "AB Negative" ve "Welcome To Curiosity" ve komedi - "Sanctuary" ve "Fanged Up" (komedi/korku).Son sinema filmi, eski güreşçilerin geri dönüşünü anlatan bir komedi olan "Walk Like a Panther" Stephen aynı zamanda bir yazardır ve İngiliz suç filmi "Lock, Stock and Two Smoking Barrels"'ın yapımı hakkında bir kitap yazmıştır. İki küçük köpekleri var, Fry ve Ronnie. İkisi de vefat etti ama hala kalbimdeler.