Denis Lill, Yeni Zelanda'nın kuzey adasındaki Waikato bölgesinde Hamilton'da doğdu. On yedi yaşındayken ülkesinin hava kuvvetlerine askeri öğrenci olarak yazıldı. Bu süre zarfında amatör tiyatroya olan yeteneğini keşfetti (radyoda BBC'nin Goon Show programındaki karakterlerin seslerini taklit etmeye düşkündü) ve sahne ve opera yapımlarında rol almaya başladı. Denis 1967 yılında İngiltere'ye taşındı ve Londra'daki profesyonel tiyatro sahnesine ilk kez Old Vic'te William Congreve'in The Way of the World oyununda figüran olarak çıktı. 1970'ten itibaren İngiliz televizyonunda giderek daha tanıdık bir varlık haline geldi. Genellikle alametifarikası olan bıyığıyla otoriteyi yansıtan Denis, bu nedenle sık sık asker, polis ya da aristokrat rollerinde yer aldı. 1978 yapımı mini dizi Lillie'de Galler Prensi Bertie (ve daha sonra Edward VIII), 1974 yapımı mükemmel Fall of Eagles'da kısa ömürlü Alman Kayzeri Frederick III, 1974 yapımı The Gathering Storm'da Kral George VI ve 1983 yapımı cansız TV filmi Arthur the King'de efsanevi Kral Pellinore Denis'in önemli rolleri arasındaydı. Denis, Thriller (1973), Z Cars (1962) ve Sherlock Holmes'in Dönüşü (1986) (Müfettiş Bradstreet'in yetkin, daha az kalın kafalı bir yorumu) gibi dizilerde çok sayıda polisi canlandırdı, ancak en büyük popülaritesini Only Fools and Horses'daki (1981) Cockney işadamı ve sürekli içen Alan Parry ve ITV'nin sitcom'u Outside Edge'deki (1994) çapkın Dennis Broadley olarak elde etti. Kült TV dizilerinde, Doctor Who'da (1963) iki kez yer aldı: Image of the Fendahl'da (Seri 15, 1977) saplantılı bilim adamı Dr. Fendelman ve The Awakening'de (Seri 21, 1984) yargıç Sir George Hutchinson olarak. Aktörün kişisel olarak en sevdiği rol, Red Dwarf'ın (1988) Altıncı Sezonunun Emmy Ödüllü aynı adlı üçüncü bölümündeki 'Gunmen of the Apocalpypse' (Ölüm) lideri haydut simulant rolü olmuştur. Daha sonra verdiği bir röportajda şunları söyledi: "Kötüler zaten en iyi kısımlardır. Bir kötü adamda, bir iyide olduğundan çok daha fazla karizma vardır." Denis ayrıca Blackadder the Third'ün (1987) klasik bir bölümünde Dunny-on-the-World köyünün sarhoş milletvekili Sir Talbot Buxomly (kırmızı burun proteziyle tamamlandı) olarak küçük ama çok komik bir sahnede ortaya çıktı.Denis, 2019 yılına kadar yoğun bir ekran oyuncusu olarak kalmanın yanı sıra, sahnede de çalışmaya devam etti ve özellikle Bill Kenwright'ın Agatha Christie Company ile And Then There Were None (Dedektif William Henry Blore), Witness for the Prosecution (Sir Wilfred Robarts QC olarak) ve Murder on the Nile (Canon Ambrose Pennefather) gibi oyunlarda İngiltere'yi gezdi.