Jerry Winsett sahne kariyerine Clarksville ve Nashville, Tennessee'de kendi grubuyla şarkı söyleyerek başladı. Daha sonra Austin Peay State Üniversitesi'nde sahneye çıktı ve burada çok sayıda ödül kazandı ve Alpha Psi Omega onursal tiyatro kardeşliği başkanlığına seçildi. Jerry, Tennessee'den ayrılmadan önce Nashville Children's Theatre, Theatre Nashville ve Opryland USA'nın yanı sıra "1776", "Wind in the Willows", "Man of La Mancha", "The Marriage of Figaro" ve "You're a Good Man, Charlie Brown" gibi birçok Güney sahnesinde profesyonel olarak sahne aldı. Tennessee Sanat/Tennessee Sanatçılar Festivali gibi etkinliklerde konuk sanatçı olarak birçok kez Tennessee'ye döndü ve burada "Constellations from the Heart" müzikalinde Danny (diğer adıyla Cupid) rolünü yarattı ve A.Jerry Tennessee'den New York'a gitti ve burada gece kulübü gösterisi "Schoch and Jerry" (Tim Schoch ile birlikte) Showbusiness Magazine tarafından "Tops in Town" olarak değerlendirildi. Manhattan Punchline"s "Comedy Corps"da bir yıl geçirdi ve Broadway dışında "The Rivals", "Lorenzaccio", "Smoke" ve "The Smiling Assassins" oyunlarında rol aldı. Los Angeles'ta Richard Basehart Theatre'da "A Midsummer Night's Dream" ve "The Taming of the Shrew" ve The Globe'da "Cyrano de Bergerac" ve "The Alchemist" adlı oyunları sahneledi. (Simyacı"daki performansıyla ilgili olarak eleştirmenler onu "cinsel tecavüz canavarı" olarak adlandırdılar). Daha sonra Nevada Shakespeare Festivali'nin "Twelfth Night" oyununda Sir Toby Belch rolüyle sahneye çıktı ve Back On Broadway Dinner Theatre'da "Pssst! Tell 'em Joe Sent Ya" oyununun prömiyerinde yer aldı. Jerry, Los Angeles'tan ayrılmadan hemen önce, Dancing Dog Theatre Company'nin büyük övgü toplayan "Dracula" oyununda Renfield rolüyle izlendi ve The Santa Susana Repertory Company'nin beğenilen "Man of La Mancha" oyununda Lane Davies ile birlikte rol aldı. (Dale Wasserman, "... La Mancha" yazarı Dale Wasserman S.S.R.C.'nin kurucu Yönetim Kurulu Üyelerinden biriydi). Jerry aynı zamanda L.A.'in ilk yapımcı klasik repertuar tiyatro şirketi olan Dancing Dog Theatre Company'nin yönetim kurulunda yer almış ve Santa Susana Repertory Company'nin İdari Direktörü olmuştur.Jerry beyaz perdede "Radio Days", "The Chosen", "One Crazy Summer", "The Sicks O'Clock News", "Almost An Angel", "Tax Season", "Sunset Strip" ve "Paulie" gibi filmlerde yer aldı. Bize "Hızlı ve Öfkeli" ve "XXX" filmlerini getiren aynı yapım ekibi tarafından üretilen "Torque" filminde "Merton the Farmer" karakterini canlandırdı. Jerry en çok "Three Billboards outside Ebbing, Missouri"deki talihsiz Diş Hekimi Geoffrey rolüyle tanınıyor (bu rolüyle SAG Ensemble ödülü kazandı). Post prodüksiyon aşamasında olan iki filmi var - "Remember Yesterday" ve "One True Loves" Televizyona yabancı olmayan Jerry, "Tender Vittles" için inatçı bir kediyi beslemeye çalışmaktan "TV-Guide" için bir özel efekt fantezisine ve "Fed-Ex" için bir asansörü paketlemeye kadar akla gelebilecek her durumda bir dizi TV reklamında rol aldı. Bir Kadın Korosu yönetmeninden dans eden bir Tat Tomurcuğuna kadar her şey olarak görüldü ve Dunkin Donuts için orijinal "Time to Make the Donuts" reklamında oynadı.Jerry, aralarında "Newhart", "It's Gary Shandling's Show", "Mr. Belvedere", "Coach", "Life Goes On" ve "Live Shot" pilot bölümünün de bulunduğu çok sayıda televizyon şovunda rol almıştır. Superior Court", "Divorce Court", "Family Medical Center" ve "Sweethearts" dizilerinde rol aldı ve Nickelodeon TV dizisi "The Snooker Report"'ta dizinin müdavimlerinden olan yozlaşmış Belediye Başkanı Lloyd Lloyd rolüyle hit oldu. Son olarak Donald Glover'ın yönettiği Atlanta'nın bir bölümünde konuk oyuncu olarak yer aldı. Yazar olarak, Jerry'nin üç projesi, "Gold's Fever", "Who Killed Mayor Stratton" ve onun devamı olan "Who Murdered the Mayor" Santa Susana Repertory Company tarafından üretildi. Jerry's Critters" ve "Last Laughs" adlı iki TV pilot projesinin ortak yazarlığını yaptı ve iki senaryoda da işbirliği yaptı. Ortağı Tim Schoch ile birlikte 50'den fazla şarkı yazdı ve bunların çoğu çok başarılı gece kulübü gösterileri "Schoch and Jerry"'de yer aldı. Yazdığı müzikal Pssst! Tell 'em Joe Sent Ya! Santa Monica'daki "Back On Broadway"'de kapalı gişe oynadı ve Dancing Dog Theatre Company'den Terry Marinan ile birlikte yazdığı Dracula, Sherman Oaks, California'daki Whitefire Theatre'da oldukça başarılı ve uzun bir süre sahnelendi. Jerry şu anda "Speed Limits" adlı tek kişilik bir oyun/müzikal, "The Chimes at Midnight" adlı oyunun sahne versiyonu ve yapım şirketi "Murder Mystery Productions" için çok sayıda senaryo üzerinde çalışmaktadır. Çok sayıda yayında şiirleri basılmış, dergi ve gazetelerde kısa öyküleri yayınlanmış ve Scientific America için "The Care and Training of Phocena, Phocena" başlıklı bir makalenin ortak yazarı olmuştur. (Aynı zamanda başarılı bir hayvan davranışçısıydı. Jerry, Mystic Marinelife Akvaryumu'nda yunusları, balinaları, deniz aslanlarını ve diğer deniz hayvanlarını eğitmiş ve New York Zooloji Derneği'nin Bronx Hayvanat Bahçesi'nde Hayvan Davranışları Küratörü olduğunda Amerika Birleşik Devletleri'nde bir hayvanat bahçesinde çalışan ilk hayvan davranışçısı olmuştur. Jerry'nin önde gelen bir hayvan davranışçısı olarak faaliyetleri The New York Daily News, The Scientific America ve Psychology Today'de yazılmıştır.)Wilmington, Kuzey Carolina'ya taşındığından beri Jerry, "Chicago", "Tommy", "Noah", "1776", "Pippin", "God's Favorite", "Pap Finn" rolüyle Thalian Ödülü kazandığı "Big River" ve "Nicley Nicley" rolüyle kendisine ikinci bir Thalian Ödülü kazandıran "Guys and Dolls". Opera House Theatre Company için "Other People's Money", Theater Exchange's "A Christmas Carol" ve "The Big Friendly Giant" oyunlarında başrol oynadı. Bölgesel olarak Tennessee Shakespeare Festival'in açılış sezonunda "A Midsummer's Night Dream" oyununda Dokumacı Nick Bottom rolüyle sahne aldı. (Ertesi yıl bu rolü tekrarlayacaktır.) Bunu #Two Gentlemen of Verona"'da Launce ve "Comedy of Errors"'da Aegeon rolleriyle takip etti. Son olarak Jerry, Prag Shakespeare Company için Man of LaMancha'da Sancho rolüyle Konuk Sanatçı olarak yer aldı.Jerry, "Urusei Yatsura - Obnoxious Aliens" serisinin tamamında Artaru'nun babasını seslendirmek de dahil olmak üzere 30'dan fazla Anime filminde seslendirme sanatçısı olarak performans sergilemiştir. Diğer çalışmaları arasında Crusher Joe, Sailor Victory ve The Dark gibi popüler oyunlarda seslendirme rolleri bulunmaktadır. Jerry, alter-egosu "Jericho" olarak Kate the Bondage Queen serisinde Brick ve Love Doll'da George gibi popüler karakterleri seslendirdi. Dragon-Con'da iki kez seslendirme sanatçısı kurulu panelisti olan Jerry, SAG-AFTRA üyesidir, ulusal komitelerde ve Washington-Mid Atlantic yerel Yönetim Kurulu üyesi olarak görev yapmaktadır. Ayrıca Actor's Equity üyesidir ve "Who's Who in American Entertainment" ve "Who's Who in America" listelerinde yer almaktadır.Sahne almadığı, yazmadığı, şarkı söylemediği ya da danışmanlık yapmadığı zamanlarda Jerry sayısız saatini Bonsai ağaçlarıyla ilgilenerek geçirir ve hevesli bir olta balıkçısıdır çünkü "Bir canlıyı keskin bir metal parçasını ısırması için kandırmak ve sonra onu dudaklarından tutup doğal ortamından dışarı sürüklemekten daha rahatlatıcı bir şey yoktur! " Diğer hobileri arasında okumak, okçuluk, eskrim, şiir ve arkadaşlarıyla şakalaşmak vardır. Ejderha koleksiyonu yapıyor ve yemek yapmayı seviyor; Tavuk ve Mantı tarifi "Celebrities of Tennessee Cookbook'ta yayınlandı." Ailesi "Jerry'nin Üzümlü Jöleli Hamburgerlerini" çok seviyor. Başarılı bir piyanist ve çellist olan ve uzun süredir başarısının temelini oluşturan eşi Diane ile birlikte Wilmington North Carolina'da yaşıyor. Jerry'nin oğlu Logan, "Haunted Ghost" adı altında performans sergileyen St Louse'da ikamet eden profesyonel bir müzisyendir. Kendi plak şirketi "Special Species" ve diğer kayıt şirketlerinin etiketlerinde çok sayıda albüm yayınlamıştır.