Devon kariyerine Vancouver, Kanada'da genç bir aktör olarak başladı. Önce tiyatroda, ardından televizyonda daha küçük rollere geçti. Çıkış rolü Universal'ın Casper adlı sinema filmindeki baş karakterdi. Gençlik yıllarında Now and Then, Little Giants ve Wild America gibi daha birçok filmde rol almaya devam etti. Yirmili yaşlarının başında Devon daha keskin projeler aramaya başladı. Idle Hands, SLC Punk, Final Destination, Slackers gibi filmlerde rol aldı ve Eminem'in aynı adlı hit şarkısının Dr. Dre tarafından yönetilen beğenilen klibinde 'Stan' karakterini canlandırdı. Küçük bir ara verdikten sonra, Devon geri döndü ve birçok projeyi tamamladı.